انواع ایزومری در شیمی آلی

در شیمی آلی ، ایزومر ها مولکول هایی هستند که دارای فرمول مولکولی یکسانند ( یعنی تعداد اتم یکسان از هر عنصر ) ، اما دارای ساختار متفاوت اند و یا نحوه قرار گرفتن اتم ها کنار هم در این مولکول ها تفاوت دارد. وجود ایزومری یکی از دلایل وجود تعداد زیاد ترکیبات آلی است (بیش از ۱۰ میلیون). این گرافیک به بررسی ۵ نوع ایزومری اصلی در ترکیبات آلی پرداخته و اطلاعات بیشتر در مورد هر نوع ایزومری در مقاله زیر داده شده است.

ایزومری ساختاری

ایزومر ها می توانند به دو گروه وسیع ایزومرهای ساختاری و ایزومر های فضایی تقسیم شوند. در ابتدا به بررسی ایزومر های ساختاری می پردازیم که خود به سه گروه اصلی تقسیم می شود : ایزومری اسکلتی ، ایزومری موضعی و ایزومری عاملی.
تعداد ایزومر های ساختاری به سرعت با افزایش تعداد کربن زیاد شده و از شمارش خارج می شود . مثلا : بوتان که دارای ۴ کربن است دارای ۲ ایزومر ساختاری است ، دکان دارای ۷۵ ایزومر ساختاری و یک هیدروکربن ساده که دارای ۴۰ کربن است حدود ۶۲۰۰۰۰۰۰۰۰۰ ایزومر ساختاری است.

ایزومر های اسکلتی

ایزومر های اسکلتی مولکول هایی هستند با فرمول مولکولی یکسان ، اما اسکلت کربنی متفاوت. ترکیبات آلی بر پایه زنجیر هایی از اتم کربن است و برای خیلی از مولکول ها این زنجیر و اسکلت متفاوت است، مثلا مولکولی می تواند تنها از یک زجیر راست بدون شاخه ساخته شده باشد و دیگری دارای زنجیری باشد که اطراف آن چندین شاخه فرعی وجود دارد. نام این ایزومر ها  با اسکلت کربنی متفاوت ، با یکدیگر متفاوت است و در پست دیگری نام گذاری این ترکیبات بررسی می شود. علت افزایش سریع تعداد ایزومر ها با زیاد شدن تعداد کربن ها این است که یک اسکلت کربنی می تواند به چندین صورت متفاوت شاخه دار شود.

ایزومر های موضعی

ایزومر های موضعی بر پایه تغییر موقعیت گروه عاملی در مولکول است . یک گروه عاملی در شیمی آلی قسمتی از مولکول است که به مولکول واکنش پذیری می دهد . انواع مختلفی از گروه های عاملی وجود دارند که در مقاله انواع گروه های عاملی در شیمی آلی به اینها پرداخته شده است. در این نوع ایزومر تنها چیزی که تغییر می کند مکان گروه عاملی است که از روی نام مولکول نیز محل قرار گیری گروه عاملی مشخص می شود.

ایزومر های عاملی 

این نوع ایزومر ها که با نام ایزومرهای گروه عاملی نیز شناخته می شوند ، دارای فرمول مولکولی یکسان هستند اما گروه عاملی موجود در مولکول متفاوت است . این ممکن است که اتم ها درون مولکول به شکل های متفاوتی به یکدیگر متصل شده باشند . به عنوان مثال ، یک آلکن راست زنجیر (که تنها دارای اتمهای کربن و هیدروژن است ) دارای یک ایزومر گروه عاملی به نام سیکلو آلکان است . در سیکلو آلکان ها کربن ها به گونه ای به هم متصل شده اند که حلقه تشکیل داده اند . ایزومر های گروه عاملی متفاوتی برای انواع گروه های عاملی قابل تصور است .

ایزومر فضایی

ایزومری فضایی دارای دو نوع اصلی می باشد: 

۱- ایزومری هندسی ۲- ایزومری نوری .

همانطور که از اسم این ایزومر ها مشخص است ، تفاوت ساختاری زیادی با یکدیگر ندارند اما تفاوت این ایزومر ها با یکدیگر در نحوه قرار گیری قسمت های مختلف مولکول در فضاست . شاید درک این نوع ایزومری نسبت به ایزومری ساختاری کمی دشوار تر باشد ، به همین دلیل به بررسی دقیق تر انواع مختلف این ایزومری می پردازیم.

ایزومر های هندسی 

ایزومری هندسی موضوعی است که توسط آیوپاک (اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی) به شدت دلسرد کننده بررسی شده است که در مورد آلکن ها نام “سیس – ترانس” ترجیح می دهند  یا “E–Z” را . با این حال، هنوز به طور مداوم در کورس های سطح A برای ایزومری هندسی از هر دوی این اسم ها استفاده می شود.

این نوع ایزومری اکثرا در ترکیباتی دیده می شود که دارای پیوند های دوگانه کربن – کربن هستند (در این پیوند ها از دو خط برای اتصال دو کربن استفاده می شود). چرخش حول این پیوند ها بر خلاف پیوند های یگانه که امکان چرخش آزاد حول آن وجود دارد ، مجاز نیست. این بدین معناست که اگر ۲ اتم متفاوت و یا دو گروه متفاوت از اتم ها به هر یک از کربن های درگیر در پیوند دوگانه متصل شود ، این گروه ها می توانند به طرق مختلف جایگیری کنند و مولکول های مختلفی را بسازند.اگر گروه ها یا اتم های سنگین روی هر کربن در یک طرف مولکول  و سبک تر ها در طرف دیگر قرار گیرند ، مولکول ایزومر سیس یا Z است و اگر این گروه ها در جهات مقابل هم قرار گیرند ، مولکول ایزومر ترانس یا E می باشد. 

این دو نوع نامگذاری می تواند کمی گیج کننده باشد . سیس / ترانس امروز کمتر مورد استفاده قرار می گیرد و به جای آن E/Z شهرت بیشتری یافته است . E از کلمه entgegen (در آلمانی به معنای مخالف) است در حالی که Z برپایه کلمه zusammen (در آلمانی به معنای هم جهت) است . این حروف به سادگی در داخل پرانتز در ابتدای نام مولکول ظاهر می شود تا نوع ایزومر مشخص شود.

ایزومر های نوری

ایزومر های نوری (که در مقاله مربوط به ایزومری نوری و انانتیومرها بررسی شده اند) با توجه به اثر آنها روی نور قطبیده شده نام گذاری شده اند . این مولکول ها اکثرا (نه همیشه) دارای مرکز کایرال هستند – مرکز کایرال یک اتم کربن است که به چهار اتم و یا گروه مختلف متصل شده است . این اتم ها یا گروه ها می توانند به صورت های مختلف در اطراف کربن مرکزی جایگیری کنند . در این حالت مولکول نمی تواند بچرخد تا دو آرایش هم تراز ایجاد کند.  از آنجا که یک آرایش نمی تواند دقیقا منطبق بر آرایش دیگر شود ، ما به اینها “تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق” می گوییم- هر یک از این ایزومر ها تصویر آینه ای دیگری است . دستان خود را در نظر بگیرید ، شما نمی توانید یک دست را دقیقا روی دست دیگر منطبق کنید زیرا انگشتان شما در جهت های مخالف هم قرار گرفته اند .

می توان به این ایزومر ها نیز مانند ایزومر های هندسی یک حرف اختصاصی داد . به گروه های اطراف کربن مرکزی اولویت داده می شود . اتم ها یا گروه های سنگین تر اولویت ۱ و سبک تر های اولویت های بعدی را می گیرند.  از اولویت اول شروع می کنیم به سمت اولویت های دوم ، سوم و چهارم ، اگر جهت حرکت بر خلاف عقربه های ساعت بود به ایزومر S گویند (از نام لایت sinister به معنای چپ). اگر جهت حرکت به سمت اولویت ها کم در جهت عقربه های ساعت بود به آن ایزومر R گویند (از نام لاتین rectus به معنای راست ) . در اینجا نیز مانند ایزومر هندسی این حروف داخل پرانتز در ابتدای نام قرار می گیرد تا نوع ایزومر مشخص شود.

راه های دیگری نیز وجود دارد که می تواند ایزومز های نوری نمایش داده شود اما این روش ساده ترین روش است .

اهمیت ایزومری 

همانطور که قبلا اشاره شد ، ایزومر های یک مولکول می توانند خواص فیزیکی و یا شیمیایی متفاوت داشته باشند این تفاوت ها می تواند پیامد های مهمی در بر داشته باشد.

بگذارید که ایزومری نوری را به صورت ویژه نگاه کنیم . دو ایزومر ممکن را انانتیومر یکدیگر نیز می نامند . نخستین و شناخته شده ترین مثال از انانتیومر ها با خواص مختلف مربوط به ترکیبی به نام کاروون (carvone) است. ایزومر R این ترکیب در برگ های نعنا یافت می شود و جز اصلی ایجاد عطر نعناست . در حالی که ایزومر S آن در دانه های زیره سیاه یافت می شود و بوی کاملا متفاوتی دارد.

تفاوت های پر خطر تری نیز می تواند وجود داشته باشد . شناخته شده ترین مثال در مورد تالیدومید (thalidomide) می باشد . این دارو در سال های ۱۹۵۰ تا ۱۹۶۰ برای درمان بیماری صبحگاهی یا ویار در خانم های باردار تجویز می شد . با این حال ، آن زمان نمی دانستند که انانتیومر S می تواند در بدن به ترکیبی تبدیل شود که باعث تغییر شکل و نقص جنین می شود . همچنین این دو انانتیومر می توانند در بدن به هم تبدیل شوند و این بدین معناست که حتی اگر ایزومر R به صورت خالص مصرف شود ، می تواند اثر مشابهی داشته باشد. این موضوع اهمیت تست تمامی ایزومر های نوری دارو ها را نشان می دهد و یکی از دلایلی است که امروز دارو ها طی چند سال تحت دقیق ترین تست ها قرار می گیرند تا از ایمن بودنشان اطمینان حاصل شود. 

مترجم :علیرضا آرونی

این مطلب و اینفوگرافی توسط وبسایت compoundchem.com تولید و توسط وبسایت cheminfinity.com ترجمه شده است . کپی برداری تنها با ذکر منبع ترجمه مجاز می باشد.